Mac と Windows 間でメールを送受信する際、機種依存文字の使用による文字化けの問題や、添付ファイルのファイル名に全角文字が使われていると、ファイル名が文字化けする場合があるといった問題がありますが、それ以外にも次のような問題があります。

Mail.app は本文の途中に添付ファイルを挿入できるようになっており、ドラッグ・アンド・ドロップで新規メッセージウィンドウにファイルを添付すると、つい本文の途中に挿入されたりします。そして、そのままの状態で送信してしまうと、Windows では添付ファイルを挿入した位置以降の文章が消えて、別の添付ファイルとして受信されてしまいます。

そこで、必ず文末に添付するように設定していましたが、今回の iMac の再セットアップでこの設定が初期化され、どうやって設定したのか思い出せなくなってしまいました。
きちんと動作している MacBook と比べてみて、プラグインを入れた形跡はないし、Mail.app の環境設定にもそのような項目はありません。ターミナルでコマンドを打って設定を変えたのだろうかとググってみても「文末に挿入するように」といった答えしか見つからず、昨日から悶々としていました。

が、さっき見つかりました。いとも簡単なところに。
［編集］メニューの［添付ファイル］に「常に添付ファイルをメッセージの最後に挿入」という項目があるではないですか。

今度は忘れないよう、ここにメモしておきます。